Người trực tiếp chọn ông là Silvio. Sau đó Max đã gắn bó với Milan suốt 4 mùa giải, giành chức vô địch Ý cùng Ibra và Robinho, rồi đoạt Siêu cúp trong trận derby.

Massimiliano Allegri cùng các học trò

Silvio Berlusconi chính là người trực tiếp chọn ông. Sau đó, Max (Massimiliano Allegri) đã ở lại Milan 4 mùa giải: vô địch Ý cùng với Ibra và Robinho, rồi giành Siêu cúp trong trận derby. Chia tay sau khi để thủng lưới 4 bàn trước “phù thủy” của Sassuolo.

Ông đến Milan vào thời điểm khó khăn nhất với các tifosi (người hâm mộ) đội bóng đỏ-đen, tức là vào mùa hè ngay sau khi Inter giành cú ăn ba. Trước đó, ông vừa bị sa thải ở Cagliari nhưng đã khẳng định mình là một HLV đầy trực giác (đội đứng thứ 9 ở Serie A mùa 2008-09 và nhận giải Ghế nóng Vàng - danh hiệu HLV xuất sắc nhất mùa). Cách đây 15 năm, để Massimiliano Allegri có thể ngồi vào ghế huấn luyện của một câu lạc bộ hàng đầu như Milan, cần có sự nhạy bén của Adriano Galliani, người đã thuyết phục Silvio Berlusconi. Kết quả đã chứng minh sự đúng đắn của lựa chọn này, bởi vì Max đã giúp “Quỷ đỏ” vô địch Serie A ngay trong lần đầu tiên dẫn dắt, sau một mùa giải gần như luôn giữ vị trí đầu bảng và ngăn chặn được cuộc bám đuổi của Inter, khi đó do Leonardo thay thế Benitez dẫn dắt. Công lớn thuộc về sự bổ sung của Ibrahimovic từ Barcelona và Robinho từ Manchester City vào cuối tháng 8, nhưng không thể phủ nhận Allegri đã hồi sinh một đội bóng mùa trước đã thua cả hai trận derby và chứng kiến các đối thủ cùng thành phố giành hết các danh hiệu. Mùa giải 2010-11 là lần duy nhất ông giành được scudetto ở Milan, vì mùa sau Juventus đã vượt qua trong cuộc đua căng thẳng, phần lớn nhờ bàn thắng gây tranh cãi của Muntari trong trận đấu giữa Milan và Juventus tại San Siro. Dù vậy, Max cũng nâng cao Siêu cúp năm 2011 trong trận chung kết gặp Inter.

Phong cách chọn lựa của Allegri ở Milan

Allegri đã chiến thắng nhờ sức mạnh từ những ý tưởng bóng đá của mình và sự tài tình trong việc quản lý một tập thể gồm nhiều ngôi sao khao khát phục thù. Ông bắt đầu với sơ đồ 4-3-3, nhưng bước ngoặt đến vào tháng 11 ở Bari, khi Milan thắng 3-2 với sơ đồ chuyển sang 4-3-1-2. Bức tranh hoàn chỉnh hơn vào tháng 1, sau khi giành danh hiệu vô địch mùa đông, nhờ các sự bổ sung Emanuelson, Van Bommel, Legrottaglie và Cassano. Đặc biệt, cầu thủ người Hà Lan Emanuelson trở thành mắt xích then chốt trước hàng phòng ngự và được ưu tiên hơn cả Pirlo, người phải vật lộn với chấn thương và mùa hè 2011 đã chuyển đến Juventus theo dạng chuyển nhượng tự do. Max đã đưa về phòng truyền thống chiếc scudetto thứ 18 của “Quỷ đỏ”: ông đã chặn đứng mọi cơ hội bám đuổi của Inter trong một trận derby được kiểm soát hoàn toàn và thắng 3-0 (ngày 2 tháng 4 năm 2011), và vào đêm ngày 7 tháng 5, với hai vòng đấu còn lại, tại Olimpico trước Roma, đã chính thức khẳng định chức vô địch. Đến tháng 6, ông còn được gia hạn hợp đồng với mức lương được nâng lên. Như trong một bộ phim. Thậm chí còn hơn thế.

HLV Massimiliano Allegri

Nỗi thất vọng

Các mùa giải còn lại có phần gây thất vọng hơn, với vị trí thứ hai mùa 2011-12 và thứ ba mùa 2012-13, khi đội hình đã rất suy yếu sau sự ra đi của Ibrahimovic và Thiago Silva vào mùa hè, và được bổ sung vào tháng 1 với sự xuất hiện của Mario Balotelli, người ghi 12 bàn trong 13 trận ở giai đoạn lượt về đầy ấn tượng. Tuy nhiên, ở Champions League không có kết quả khả quan khi bị loại ở vòng 16 đội bởi Barcelona, đội bóng đã lội ngược dòng thắng lại 4-0 trên sân Camp Nou sau khi để thua 0-2 ở lượt đi.

Mối tình giữa Max và Milan dường như đã đến hồi kết vào mùa hè 2013 khi Roma muốn có ông, nhưng HLV người Livorno chọn ở lại nhờ mối quan hệ gắn bó đặc biệt với Galliani — một tình cảm vẫn còn rất mạnh mẽ cho đến bây giờ, mặc cho những lời châm biếm thường xuyên từ chủ tịch Berlusconi.

Kết thúc đầy đắng cay diễn ra vào ngày 12 tháng 1 năm 2014 tại Mapei Stadium khi gặp Sassuolo: thua 3-4 do bốn bàn thắng của Berardi và Allegri bị sa thải. Người thay thế là Inzaghi, cựu HLV đội Primavera, với người mà trước đó vài tháng đã có mâu thuẫn căng thẳng.